该句意思是“怎么能回首啊”。
可堪 ，用于问句句首,等于说“那堪”、“怎堪”,即“那能禁得住”、“怎能受得了”
“可堪回首”出自南宋辛弃疾《永遇乐·京口北固亭怀古》，文曰：“可堪回首，佛狸祠下，一片神鸦社鼓。”
意思是说可以回首的。我们经常说自己的岁月不堪回首，如果一个人的岁月是可堪回首的，就证明他在以前的岁月当中没有浪费每一天的时间，让自己特别努力的去奋斗，所以他才会拥有非常美好的回忆，她的岁月回忆起来才是非常美好的。
意思是说，就是你的过去还可以，能或者是值得你去回忆，过去还是可以用来回忆的
出自南宋辛弃疾《永遇乐·京口北固亭怀古》，原文节选：
元嘉草草，封狼居胥，赢得仓皇北顾。四十三年，望中犹记，烽火扬州路。可堪回首，佛狸祠下，一片神鸦社鼓。凭谁问、廉颇老矣，尚能饭否？
可堪回首，反问句，岂可、岂能堪回首，比不堪回首更加强语气，有强调作用。
不堪回首是陈述句，语气平平。
可堪回首:意思是可以去回忆，这里的“堪”是，可以、能的意思。
例如:此人多才多艺，堪当重任。
可堪回首出自宋代 · 辛弃疾 《永遇乐·京口北固亭怀古》:四十三年，望中犹记，烽火扬州路。可堪回首，佛狸祠下，一片神鸦社鼓。